Alkene Metathesis Catalysis: A Key for Transformations of Unsaturated Plant Oils and Renewable Derivatives

Résumé : Cet article présente l’importance de la réaction de métathèse croisée des oléfines par catalyse au ruthénium pour la transformation de dérivés de la biomasse en produits utiles pour l’industrie. Il constitue une revue des principaux travaux réalisés dans ce domaine par les auteurs dans leur équipe de catalyse à Rennes (Frence) en coopération avec l’industrie chimique. La métathèse croisée d’une variété d’oléfines fonctionnelles issues des huiles végétales avec l’acrylonitrile et le fumaronitrile, suivie d’une hydrogénation tandem conduit à des dérivés d’amino acides linéaires, précurseurs de polyamides par polycondensation. L’exploration de la métathèse croisée de nitriles insaturés bio-sourcés avec des acrylates a conduit à des dérivés d’α,ω-amino acides, tandis que les aldéhydes gras ont permis un accès rapide à des aldéhydes bifonctionnalisés à longue chaîne et à des diols saturés. Deux voies d’accès à des diènes conjugués fonctionnels impliquant des réactions de métathèse catalysées par le ruthénium à partir d’oléfines issues de la biomasse sont décrites : l’une par métathèse croisée avec un alcyne, l’autre par métathèse croisée avec un chlorure allylique suivie d’une réaction de déhydrohalogénation catalytique. Les dérivés de l’acide ricinoléïque ont permis un accès direct à des dihydropyrannes et tétrahydropyrannes chiraux par fermeture de cycle par métathèse. Des métathèses croisées pour valoriser des dérivés de terpènes et de l’eugénol en offrant des méthodes directes de synthèse de terpènes non naturels et de dérivés d’eugénol fonctionnels sans migration de double liaisons sont aussi présentées.
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Oil & Gas Science and Technology - Revue d'IFP Energies nouvelles, Institut Français du Pétrole, 2016, 71 (2), pp.19. 〈10.2516/ogst/2015033〉
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Contributeur : Laurent Jonchère <>
Soumis le : lundi 12 février 2018 - 18:18:06
Dernière modification le : vendredi 25 mai 2018 - 01:26:21
Document(s) archivé(s) le : lundi 7 mai 2018 - 23:33:38

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Pierre H. Dixneuf, Christian Bruneau, Cédric Fischmeister. Alkene Metathesis Catalysis: A Key for Transformations of Unsaturated Plant Oils and Renewable Derivatives. Oil & Gas Science and Technology - Revue d'IFP Energies nouvelles, Institut Français du Pétrole, 2016, 71 (2), pp.19. 〈10.2516/ogst/2015033〉. 〈hal-01319061〉

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