Reactivity of Functionalized Ynamides with Tetracyanoethylene: Scope, Limitations and Optoelectronic Properties of the Adducts

Marie Betou 1 Raphael J. Durand 1 Antoine Sallustrau 1 Claire Gousset 1 Erwann Le Coz 1 Yann R. Leroux 1 Loic Toupet 2 Elzbieta Trzop 2 Thierry Roisnel 1 Yann Trolez 1
1 ISCR - Institut des Sciences Chimiques de Rennes
2 IPR - Institut de Physique de Rennes
Abstract : The reactivity of functionalized ynamides and arylynamines with tetracyanoethylene at room temperature was evaluated. In most cases, the corresponding 1,1,4,4-tetracyanobutadienes (TCBDs) were obtained in good to excellent yields through a [2+2]-cycloaddition/[2+2]-retro-electrocyclization sequence. The influence of diverse functional groups on the yield of the reaction was investigated, in particular concerning multiple ynamides. These TCBDs were characterized by various spectroscopic techniques and electrochemistry and X-ray diffraction in some cases.
Keywords : Cycloaddition retro reactions optoelectronics dienes ynamides
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Chemistry - An Asian Journal, Wiley-VCH Verlag, 2017, 12 (12), pp.1338-1346. 〈10.1002/asia.201700353〉
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Contributeur : Laurent Jonchère <>
Soumis le : mercredi 5 juillet 2017 - 16:26:58
Dernière modification le : samedi 22 décembre 2018 - 19:33:31
Document(s) archivé(s) le : mardi 23 janvier 2018 - 21:58:03

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Marie Betou, Raphael J. Durand, Antoine Sallustrau, Claire Gousset, Erwann Le Coz, et al.. Reactivity of Functionalized Ynamides with Tetracyanoethylene: Scope, Limitations and Optoelectronic Properties of the Adducts. Chemistry - An Asian Journal, Wiley-VCH Verlag, 2017, 12 (12), pp.1338-1346. 〈10.1002/asia.201700353〉. 〈hal-01544243〉

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