Synthesis of 2-(fluorinated aryl)pyridine derivatives via palladium-catalyzed C–H bond arylation of fluorobenzenes using 2-halopyridines as aryl sources

R. Boyaala 1, 2 R. Touzani 1 V. Guerchais 2 J.-F. Soulé 2 H. Doucet 2
1 LCAE-URAC18 - Laboratoire de Chimie Appliquée et Environnement
2 ISCR - Institut des Sciences Chimiques de Rennes
Abstract : We report herein on palladium-catalyzed direct arylation of (poly)fluorobenzene derivatives in the presence of 2-halopyridines for the one-step synthesis of 2-[(poly)fluorinated aryl]pyridine derivatives. The reactivity of 2-bromopyridines strongly dependents on its substituents at C6 position. The reaction proceeds nicely using a diphosphine palladium catalyst, and potassium pivalate/dimethylacetamide (PivOK/DMA) as catalytic system. The reaction was regioselective and occurred at the ortho-position of fluorine atoms.
Keywords : Palladium Catalysis C–H activation Fluorinated molecules 2-Arylpyridine
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Article dans une revue
Tetrahedron Letters, Elsevier, 2017, 58 (33), pp.3205-3208. 〈10.1016/j.tetlet.2017.06.075〉
Liste complète des métadonnées
https://hal-univ-rennes1.archives-ouvertes.fr/hal-01581219
Contributeur : Laurent Jonchère <>
Soumis le : mercredi 13 septembre 2017 - 15:48:26
Dernière modification le : vendredi 25 mai 2018 - 01:28:33
Document(s) archivé(s) le : jeudi 14 décembre 2017 - 15:19:56

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R. Boyaala, R. Touzani, V. Guerchais, J.-F. Soulé, H. Doucet. Synthesis of 2-(fluorinated aryl)pyridine derivatives via palladium-catalyzed C–H bond arylation of fluorobenzenes using 2-halopyridines as aryl sources. Tetrahedron Letters, Elsevier, 2017, 58 (33), pp.3205-3208. 〈10.1016/j.tetlet.2017.06.075〉. 〈hal-01581219〉

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