Ruthenium-Catalyzed Tandem Activation of C≡N and B−H Bonds under Dihydrogen: Synthesis of BN Heterocycles

Marion Beguerie 1 Charly Faradji 1 Laure Vendier 1 Sylviane Sabo-Etienne 1 Gilles Alcaraz 2
1 LCC - Laboratoire de chimie de coordination
2 ISCR - Institut des Sciences Chimiques de Rennes
Abstract : The incorporation of a nitrile function ortho to the B(sp2)HNiPr2 group to obtain cyano(aryl)boranes and subsequent ruthenium-catalyzed transformation of these cyano(aryl)boranes under a dihydrogen atmosphere (0.1 MPa) provided direct access to NH-containing 1H-2,1-benzazaboroles as BN analogues of indene under very mild conditions (i.e., room temperature). The BN heterocycle could be functionalized from the corresponding lithium amide either by N-elementation with various p-block (C, Si, P, B) electrophiles or by palladium-catalyzed N-arylation with aryl bromides thus to provide a new and powerful protocol for B−N bond decoration.
Keywords : ruthenium hydrogenation homogeneous catalysis heterocycles boranes
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ChemCatChem, Wiley, 2017, 9 (17), pp.3303-3306. 〈10.1002/cctc.201700682〉
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Contributeur : Laurent Jonchère <>
Soumis le : jeudi 5 octobre 2017 - 13:46:07
Dernière modification le : samedi 22 décembre 2018 - 19:33:14
Document(s) archivé(s) le : lundi 8 janvier 2018 - 12:34:55

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Marion Beguerie, Charly Faradji, Laure Vendier, Sylviane Sabo-Etienne, Gilles Alcaraz. Ruthenium-Catalyzed Tandem Activation of C≡N and B−H Bonds under Dihydrogen: Synthesis of BN Heterocycles. ChemCatChem, Wiley, 2017, 9 (17), pp.3303-3306. 〈10.1002/cctc.201700682〉. 〈hal-01596178〉

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